炔（烯）烃参与的官能化反应研究

【摘要】炔、烯烃由于其具有不饱和碳碳三键和碳碳双键的化学结构，所以在有机合成中表现出独特的化学性质，因此它们参与的官能化反应研究成为了有机合成中一个重要的领域。在过去的几十年中，炔烃在有机合成备受化学工作者的青睐，既可用作Sonogashira偶联反应中的炔基化试剂，又成为了加成反应中烯基的来源；而烯烃的直接官能化反应，则为合成许多天然产物、药物分子及精细化工产品，提供了简单经济有效的合成思路。本文在前人工作的基础上，对炔、烯烃参与的官能化反应进一步探索，希望对当前的这一领域的研究起到一个有益的补充。本论文分为以下四个部分：第一章，钯/铜共催化的卤代杂环与端基炔的Sonogashira偶联反应。在钯/铜作为共催化剂且室温条件下，杂环溴代物甚至氯代物都能以优越的收率得到目标炔基化产物。此外，我们还研究了产物双炔基化的苯并呋喃的荧光性能，证明其为潜在的荧光材料分子。第二章，钯催化的芳基硼试剂与端基炔及炔酸的偶联反应。在钯配合物/氧化银/醋酸钾的催化体系下完成了芳基炔基化氧化偶联反应。反应中使用的缩氨基硫脲钯配合物具有高效的催化性能和稳定性，因而可以很好地完成催化循环。第三章，磷酸钾促进的咪唑类杂环与烯烃的高区域选择性加成反应。在磷酸钾/DMSO体系中，反应以高区域选择性及高收率生成顺式N-(1-烯基)-唑类产物。第四章，铜催化的芳烯烃烷氧化与N-位sp3C–H的官能化反应。在CuF22H2O/TBHP体系中，N-甲基sp3C-H自由基通过对芳烯烃的加成完成双官能化反应。该体系为合成1,5-二羰基酰胺结构提供了一种简单直接经济有效的方法。
【作者】陆林华；
【导师】毛金成；
【作者基本信息】苏州大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】Sonogashira反应；偶联反应；加成反应；官能化；自由基；

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